Den ersten beruflichen Kontakt mit Hotelbauten hatte Karl Koller als Mitarbeiter des Architekturbüros ‹Chiodera & Tschudi› aus Zürich. In dessen Auftrag übernahm er erst zwanzigjährig die örtliche Bauleitung für die Erweiterung des Bade- und Touristenhotels ‹Altes Bad Bormio› zuhinterst im Veltlin gelegen. 1898 führte er auch die Bauleitung aus für das Hotel Suisse, später Hotel Schweizerhof, in St. Moritz noch als angestellter Architekt.
Bereits 1899 erhielt er den ersten Auftrag im Hotelbau als selbstständiger Architekt für einige Umbauten im Hotel Waldhaus in Vulpera. Es folgten weitere Umbauten und von 1900-1902 die erste komplette Planung und Ausführung eines Hotels, dem Hotel Schweizerhof in Vulpera. Die nächsten Aufträge führten ihn nach Vitznau, wo er u. a. das Parkhotel Vitznau plante und baute. Es folgten das Grand Hotel St. Moritz, das Hotel Bristol in Bad Ragaz und dann von 1906 bis 1908 das Hotel Waldhaus in Sils. Fast zeitgleich wurde die Vergrösserung des Hotels Enderlin zum Schlosshotel in Pontresina realisiert. 1912 wurde das von Karl Koller geplante Suvretta House bei St. Moritz eröffnet und das Kurhaus Val Sinestra.
Als Generalist kümmerte sich Karl Koller um den Entwurf bis zu den Details, die er in Briefen an seine Bauherren mit Skizzen kommunizierte, um die Organisation von Konzessionen der Gemeinden, um den Erwerb von Baumaterialien resp. um die Orte der Gewinnung von Baumaterial, um die Verträge mit Unternehmern und die Ausführung der Bauten. Dabei waren er und seine Auftraggeber interessiert daran, die neuesten technischen Entwicklungen in die Bauten einzubeziehen. So liess er sich bereits 1899 für eine Hotelerweiterung drei verschiedene Offerten für Personenaufzüge unterbreiten. Elektrische Beleuchtung war in allen Hotelprojekten von Beginn weg eingeplant.
Ein grosses Interesse hegte er für sinnvolle, funktionale Abläufe, das sich in der Grundrissanordnung, aber auch in der Ausstattung der Räume manifestierte. Dank seiner Expertise erhielt er auch Aufträge im Ausland. Schreiben und Kommunizieren in Englisch, Französisch und Italienisch gehörten auch zum Berufsalltag. Die gelungene Kommunikation mit Hoteliers, Sirs, Baronen, Gemeindepräsidenten, Arbeitern und Mitarbeitern im Büro war ein wichtiges Standbein für die erfolgreiche Arbeit.
